Miasto powstało na bazie osiedla wiejskiego Błotków, wzmiankowanego w II połowie XIII w. Po raz pierwszy nazwę Błotków zapisano w 1512 r. kiedy właściciel Kodnia Iwan Sapieha - kupił od Pawła Czarnego wójtostwo brzeskie, m.in. ze wsią Błotkowo. W 1515 r. I. Sapieha pozbył się Błotkowa na rzecz Awrama Ezefowicza. W 1533 r. właścicielem został Iwan Hornostaj. W rękach tej rodziny  Błotków pozostał jeszcze dwa pokolenia. W 1591r. Hornostajowie pozostawili Błotków Lwu Sapieha - kanclerzowi Wielkiego Księstwa Litewskiego. Następnie przeszło w ręce Krzysztofa Dorohostajskiego - marszałka Wielkiego Księstwa Litewskiego, który podarował majątek Zygmuntowi III Wazie. Król wzniósł tutaj pałac z ogrodem. Po śm. Zygmunta III majątek odziedziczył jego syn Jan Kazimierz, który później sprzedał Błotkowo, Łobaczew i Lechuty za długi swojemu bratu Karolowi Ferdynandowi, ten jednak na powrót zapisał je Janowi Kazimierzowi w swoim testamencie. Warto nadmienić, że Błotkowem była zachwycona żona Jana Kazimierza Maria Ludwika Gonzaga. w 1668 r. król sprzedał dobra Cyprianowi Brzostowskiemu, a ten   Józefowi Słuszce ( kasztelanowi i hetmanowi litewskiemu). Ten zaś lokował miasto na prawie magdeburskim. Nazwał je w latach 1694 - 97 na gruntach wsi. Nazwał je Terespolem (z gr. miasto Teresy) na cześć swojej żony Teresy z Gosiewskich. Ufundował tez kościół i zakon dominikanów. W akcie lokacyjnym wytyczono rynek oraz osiem ulice. Po śm. J. Słuszki jego żona Teresa ponownie wyszła za mąż za Kazimierza Jana Sapiehę. W 1708 r. zapisała Terespol bratu Józefowi Czartoryskiemu, ten zaś sprzedał go Ludwikowi Konstantemu Pociejowi. W rękach Pociejów Terespol znajdował się do 1745 r., kiedy to Antoni Pociej zostawił dobra terespolskie arystokracie pruskiemu Janowi Jerzemu Flemmingowi (ojcu Izabeli Czartoryskiej) Flemming w latach 1753-71 rozbudował miasto na regularnym planie, sprowadził kolonistów i rzemieślników pochodzących z Niemiec i Szkocji i rozwinął tu ośrodek rzemiosła i handlu ściśle gospodarczo związany z Brześciem. Terespol liczył wtedy ponad 250 domów (ok. 2000 mieszkańców) i ze względu na murowaną zabudowę uchodził za jedno z najpiękniejszych miast nie tylko na Pd. Podlasiu. W 1764 r. w trakcie rozruchów związanych z bezkrólewiem miasto zostało spalone przez prywatne wojska księcia Karola Stanisława Radziwiłła. W 1771r. odziedziczone przez Izabelę z Flemmingów Czartoryską, której mąż generał ziem podolskich Adam Kazimierz Czartoryski wyrobił w 1779 u króla Stanisława Augusta Poniatowskiego spóźniony przywilej lokacyjny. 1778r. kolonia niemiecka ufundowała zbór ewangelicki. Na przełomie XVIII/XIX w. Terespol stał się własnością książąt Czartoryskich.  Ustanowienie w 1795r. na Bugu granicy spowodowało upadek miasta, dopełniony pożarami 1814 i 1827. W latach 1819-23 zbudowano trakt bity z Warszawy do Brześcia, a w latach 1867-78 linię kolejową Warszawa-Terespol (w roku 1880 przedłużoną do Brześcia).  W okresie Powstania Listopadowego Terespol, tak jak całe Podlasie był terenem aktywnych działań. Upadek powstania spowodował zmasowane represje caratu. Wtedy właśnie zostały skonfiskowane dobra terespolskie Czartoryskich a władze carskie rozpoczęły budowę twierdzy w widłach Bugu i Muchawca. W okresie Powstania Styczniowego powiat bialski, w tym także Terespol stał się areną działalności ugrupowania „czerwonych”. Dowództwo wojskowe w tym powiecie objął Roman Rogiński. Pomimo licznych sukcesów partyzantki np. w Kodniu, Sławatyczach , Łomazach powstanie upadło i nastąpiły fale represji. W Terespolu zlikwidowano parafię rzymsko – katolicką, a świątynie zamieniono na cerkiew. W końcu XIX w. Terespol liczył 5830 mieszkańców, z czego 90% stanowili Żydzi. W 1915 r. powiat bialski został zajęty przez Niemców. Sytuację dodatkowo pogarszał fakt, iż wycofujący się Rosjanie zastosowali taktykę „spalonej ziemi” i wysiedlili kilkadziesiąt tysięcy mieszkańców Podlasia. W listopadzie 1918 r. Polacy przystąpili do rozbrajania Niemców, którzy w okupowali Twierdzę Brzeską i forty wokół Terespola aż do lutego 1919 r. W czasie wojny polsko – bolszewickiej mimo zaciętych walk wzdłuż Bugu ( od Sarnak po Włodawę)Terespol  7 sierpnia 1920 r. został zajęty przez bolszewików. Odbito go 20 sierpnia 1920 r. W okresie międzywojennym Terespol słynął z produkcji kiszonych ogórków i kapusty. Liczył wtedy ok.2450 mieszkańców. W miasteczku koegzystowały wtedy obok siebie parafia katolicka, unicka, zbór ewangelicki wyznanie mojżeszowe (Żydzi stanowili ok. połowę mieszkańców.

Rozkwit miasta został zahamowany w czasie II wojny światowej. Niemcy pojawili się tutaj z 16 na 17 września, ale wcześniej zbombardowali lotnisko w Małaszewiczach. Od 14 września rozpoczęła się obrona Twierdzy Brzeskiej. 77 czołgów z 10 Dywizji Pancernej próbowało wziąć twierdzę z marszu, obrońcy atak odparli. 16 września 10 Dywizja Pancerna oraz 20 Dywizja Zmotoryzowana przystąpiły do nowego szturmu, lecz i on został odparty. W tym szturmie  ranny został dowódca Konstanty Plisowski. W nocy z 16 na 17 września Plisowski wydał rozkaz opuszczenia twierdzy w celu ewakuacji do Terespola. Odwrót osłaniał Batalion Marszowy 82 Pułku Piechoty kapitana Wacława Radziszewskiego, który nie wycofał się, ale skrycie zajął fort nr 5 . Po odkryciu tego przez Niemców i odrzuceniu ich propozycji poddania się fort od 19 września był ostrzeliwany przez Wehrmacht, jak i - od 22 września - przez oddziały sowieckie z 29 Brygady Pancernej dowodzonej przez kombryga Siemiona Kriwoszeina. W nocy z 26/27 oddział opuścił fort potajemnie. 22 września H. Guderian przekazał

 S. Kirwoszejnowi Brześć. 28 września Niemcy na mocy traktatu

o „przyjaźni i granicach” zajęli terytorium pomiędzy Bugiem a Wisłą. Władzę w Terespolu przejął komisariat policji gestapo. Podczas okupacji Niemcy rozpoczęli drenaż środowiska, aresztowania oraz mordy na ludności polskiej i żydowskiej( także w Sławatyczach, Janowie Podlaskim). 28 lipca 1944 r. Terespol został wyzwolony. Administracje cywilną zorganizował Zygmunt Skolimowski. Na powrót zaczęto uruchamiać zakłady produkcyjne, rzeźnię, wytwórnię wód gazowanych, mleczarnie, młyny, piekarnię. W okresie PRL Terespol słynął z eksportu ogórków konserwowych. W połowie lat osiemdziesiątych została oddana do   użytku S.M. „ Zgoda” i „Wschód”. Osiedle to powstało na planie Terespola z XVIII w.

Dzisiejszy Terespol to asfaltowe ulice, kanalizacja, ładne domy, szkoły, odnowiony dworzec PKP, restauracje, przejście graniczne. Jednak przeszłość odcisnęła swój ślad. Terespol nadal swój niesamowity klimat miasta, w którym obok siebie żyją katolicy, prawosławni, zielonoświątkowi i neounici, miasta w którym nadal można usłyszeć chachłacką mowę, zjeść lokalnych tradycyjnych potraw, posłuchać dumek…

ZABYTKI:

v  Prawosławna cerkiew parafialna p.w. św. Jana Teologa (Ewangelisty) z końca klasycystyczna, murowana, z 1745 r., z takąż dzwonnicą, fundacji Antoniego Pocieja, zbudowana jako cerkiew unicka. ( do 1874 r.),następnie prawosławna, po I Wojnie Światowej neounicka a potem znów prawosławna.

v  Jest to jedyna pozostałość dawnego miasta (obecnie na wsch. obrzeżu współczesnego Terespola

v  Cmentarz prawosławny, założony w I poł. XIX w. Na cmentarzu kilkadziesiąt nagrobków z końca XIX w. i I ćw. XX w. oraz kaplica cmentarna p.w. Zmartwychwstania Pańskiego. Wzniesiona w 1903r. Drewniana, konstrukcji zrębowej, oszalowana. Orientowana, jednonawowa, na planie prostokąta z węższym prostokątnym prezbiterium i małym prostokątnym przedsionkiem od frontu.

v  Żelazny obelisk ("pomnik pracy"), wzniesiony na pamiątkę ukończenia pierwszej w Królestwie Polskim drogi bitej Warszawa- Siedlce- Terespol- Brześć, tzw. traktu warszawsko-brzeskiego.

v  Kościół parafialny podominikański pw. Świętej Trójcy, murowany, wzniesiony w 1863 r. wg projektu budowniczego  P. Jabłońskiego. orientowany, murowany, z wyjątkiem prezbiterium i naw bocznych otynkowany, wieża żelbetowa. Na planie zbliżonym do prostokąta, z prezbiterium zamkniętym trójbocznie, z transeptem i kwadratową wieżą w pn.-zach. narożu nowej nawy. Pozostałości pierwotnego kościoła, neoromańskie: od pn. dawna fasada, z wtopioną na osi dwukondygnacyjną wieżą na planie kwadratu, z półkoliście zamkniętym portalem ujętym dwiema kolumnami toskańskimi, nad którym fragment wyłamanego gzymsu z fryzem arkadkowym, powyżej okulus, w drugiej kondygnacji para półkolistych okien.